Ο Doug θέλησε να επισημοποιήσει τον δεσμό τους και πριν λίγες μέρες ζήτησε από την Paris να τον παντρευτεί εκείνη, όμως, του απάντησε πως θέλει να το σκεφτεί.

Η πρόταση έγινε σε εστιατόριο στο Λος Άντζελες και ήταν παρόντες οι γονείς της πλούσιας κληρονόμου. Ο Doug γονάτισε και κρατώντας ένα κουτί με ένα πανάκριβο μονόπετρο στο εσωτερικό του της ζήτησε να τον παντρευτεί. Η Hilton φάνηκε πως δεν ήταν έτοιμη για να δεχτεί την πρότασή του με αποτέλεσμα να κλείσει απότομα το κουτί και να του πει πως θέλει χρόνο για να αποφασίσει.